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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 把含氟基团引入有机化合物,化合物会表现出不同于母体化合物的特殊性质,因此广泛应用于医药、农药以及材料等领域。开发简捷、高效、反应条件温和的氟烷基化方法和新型的氟烷基化试剂一直是有机氟化学的研究热点。本文利用廉价、易得的氟卤烷烃作为... 展开 把含氟基团引入有机化合物,化合物会表现出不同于母体化合物的特殊性质,因此广泛应用于医药、农药以及材料等领域。开发简捷、高效、反应条件温和的氟烷基化方法和新型的氟烷基化试剂一直是有机氟化学的研究热点。本文利用廉价、易得的氟卤烷烃作为氟烷基化试剂,在镍的催化作用下,通过还原偶联反应实现了卤代芳烃的2,2-二氟乙基化反应和芳基酰氯的一氟甲基化反应。 1.利用1,1-二氟-2-氯乙烷为二氟烷基化试剂,在镍催化剂和锌粉的作用下,实现卤代(杂)芳烃的还原偶联反应,以良好的产率得到了2,2-二氟乙基芳香化合物。该反应对芳基、氨基、羟基、烷氧基、酮和酯等官能团表现出良好的耐受性,并且能够实现杂环化合物及复杂药物分子的2,2-二氟乙基化修饰。通过自由基抑制实验,表明反应涉及二氟乙基自由基。通过控制实验,发现4-二甲氨基吡啶可能作为共配体促进反应。此外,对镍催化的一氟甲基化、三氟乙基化反应进行了考察,探究了不同氟氯烷烃的反应活性。 2.在镍催化作用下,以锌粉为还原剂,实现了一氟碘甲烷与芳基酰氯的还原偶联反应,并且以良好的产率得到了α-氟甲基芳基酮类化合物。该反应具有良好的底物普适性,可以兼容芳基、甲氧基、烷基、卤素等官能团,并且对邻位取代的底物也有较好的适用性。此外,利用广泛易得的芳基羧酸为反应底物,通过“一锅”两步法,将羧酸转化为酰氯再与ICFH2反应,实现了芳基羧酸的间接一氟甲基化反应,为α-氟甲基芳基酮类化合物的合成提供了一种新的方法。 收起
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