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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 二氟甲基(-CF2H) 由于同碳上的两个氟的吸电子性导致剩下的一个氢可以作为氢键的供体,可作为羟基等生物电子等排体。向有机化合物中引入-CF2H,可以赋予该化合物一些特殊性质,提高药物分子的活性,使得二氟甲基作为一种重要的修饰基团在医药和农药分... 展开 二氟甲基(-CF2H) 由于同碳上的两个氟的吸电子性导致剩下的一个氢可以作为氢键的供体,可作为羟基等生物电子等排体。向有机化合物中引入-CF2H,可以赋予该化合物一些特殊性质,提高药物分子的活性,使得二氟甲基作为一种重要的修饰基团在医药和农药分子中得到广泛应用。因此,发展向有机分子中引入二氟甲基的方法受到了广泛关注。本文应用三氟甲烷砜基的强吸电子性,发展了一种三氟甲烷砜基取代末端烯烃的区域选择性二氟甲基化方法。 首先,以二氟甲基鏻内盐(Ph3P+CF2CO2-)为亲核二氟甲基化试剂,对三氟甲烷砜基取代末端烯烃的亲核二氟甲基化反应条件进行了优化。在最优反应条件下,进行了底物拓展,发现该反应体系底物普适性优良,反应操作简便。含不同取代基的三氟甲烷砜基末端烯烃均能以中等到良好的产率转化为二氟甲基化产物。其次,通过反应条件的调控可以得到同时引入了二氟亚甲基和二氟甲基的双官能团化产物。再次,考察了不同的含氟试剂对三氟甲烷砜基取代末端烯烃的氟烷基化反应,以中等产率得到一系列二氟烷基化产物。最后,通过氟烷基化产物的化学转化实验证明所合成的含氟化合物具有多样性的转化可能。 收起
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