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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 由于氟原子的特殊性能,含氟化合物在医药、农药、材料化学等方面具有广泛的应用。在众多的含氟功能基团中,二氟甲基基团具有特殊的生理活性,比如亲油性,膜透性,代谢稳定性及良好的生物相容性等,因而受到越来越多的重视。 羟基查尔酮是一类从... 展开 由于氟原子的特殊性能,含氟化合物在医药、农药、材料化学等方面具有广泛的应用。在众多的含氟功能基团中,二氟甲基基团具有特殊的生理活性,比如亲油性,膜透性,代谢稳定性及良好的生物相容性等,因而受到越来越多的重视。 羟基查尔酮是一类从植物中获取的有机物,同时也是很多重要的天然化合物的核心骨架。该类分子表现出抗癌、抗氧化、抗炎症和抗菌性等良好的生物活性。将二氟甲基引入至羟基查尔酮,可整合两者的优点,因此在药物化学领域具有潜在应用价值。本论文基于上述理念,完成了以下两部分内容的研究: 首先,利用廉价易得的二氟甲基化试剂氯二氟乙酸纳(ClCF2CO2Na),在碱和相转移催化剂存在的条件下与2-羟基查尔酮反应。结果显示,该反应体系既合成了常规的产物2-二氟甲氧基查尔酮(收率:36-80%),还首次制备出一类新型的2,2-二氟-2H-苯并呋喃衍生物(最高收率:35%)。 其次,利用高活性及稳定性的三苯基膦二氟乙酸盐(Ph3P+CF2COO-),实现了碱敏感底物2'-羟基查尔酮的二氟甲基化反应。结果显示,在非极性溶剂对二甲苯中,主要生成常规产物2'-二氟甲氧基查尔酮(收率:47-97%);而在极性溶剂乙腈中,主要生成一类新型2,2-二氟-2H-苯并呋喃-3-醇类化合物(收率:21-75%)。 所有产物结构通过核磁氢谱、碳谱、氟谱及红外光谱和质谱等进行验证。新型的二氟苯并呋喃及二氟苯并呋喃醇衍生物的结构还通过X-射线单晶衍射加以确定。 收起
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