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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 氟化和氟烷基化试剂在有机氟化学领域发挥着重要作用,大多数氟化学反应都是围绕这两大类试剂进行的。化学家们已经开发了基于B、N、Si、P、S、I等各种类型的氟化和氟烷基化试剂,每种类型都有其独特性和适用范围。硫原子因其具备多种氧化态和较好的可... 展开 氟化和氟烷基化试剂在有机氟化学领域发挥着重要作用,大多数氟化学反应都是围绕这两大类试剂进行的。化学家们已经开发了基于B、N、Si、P、S、I等各种类型的氟化和氟烷基化试剂,每种类型都有其独特性和适用范围。硫原子因其具备多种氧化态和较好的可极化能力,被广泛用于氟化和氟烷基化试剂的设计与合成当中。含硫氟化和氟烷基化试剂的反应具有十分好的可调控性,在不同条件下可以发生自由基型、亲电型和亲核型等不同类型的反应,目前被广泛应用于有机氟化学反应中,具有十分大的经济价值。本文对含硫氟化和氟烷基化试剂的制备及放大合成进行了研究,包括两部分的内容:PhSO2CF2H的合成和SulfoxFluor的工艺改进。 PhSO2CF2H是一种重要的二氟甲基化试剂,然而其合成仍存在着一些挑战。在第一部分的工作中,发展了一种制备二氟甲基苯基砜的简便方法,以廉价的PhSO2Na和HCF2Cl为起始原料在碱性条件下一步合成了高附加值的PhSO2CF2H,避免了传统方法中具有恶臭味的苯硫酚和有较高危险性双氧水的使用。除苯亚磺酸钠外,各类贫电子和富电子苯亚磺酸盐以及噻吩类杂芳环亚磺酸盐也能以中等到优秀的收率得到相应的二氟甲基芳基砜,进一步拓展了其应用范围。 SulfoxFluor是小组发展的一种脱氧氟化试剂,能用于复杂生物活性分子的后期氟化修饰当中。在第二部分的工作中,和浙江九洲药业有限公司合作,对SulfoxFluor的合成工艺进行了优化改进并完成了在车间的十公斤级生产,解决了原有工艺存在产率低、能耗高、难放大和后处理繁琐等问题。新工艺极大提高了SulfoxFluor的生产效率,同时也降低了成本,能带来较大的经济价值。 收起
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