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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 芴酮类衍生物作为一种重要的精细化工原料,在诸多领域都发挥着十分重要的作用。例如芴酮类衍生物作为一种重要的光学材料被广泛应用于OLED显示材料领域;在生物医学方面,芴酮类衍生物是一类可用于合成多种抗癌、抑痉挛剂和交叉神经抑制剂等药物分子... 展开 芴酮类衍生物作为一种重要的精细化工原料,在诸多领域都发挥着十分重要的作用。例如芴酮类衍生物作为一种重要的光学材料被广泛应用于OLED显示材料领域;在生物医学方面,芴酮类衍生物是一类可用于合成多种抗癌、抑痉挛剂和交叉神经抑制剂等药物分子的重要中间体;在高分子材料领域,芴酮类衍生物常被用作功能性高分子聚酯材料的添加剂,可以显著的改善树脂性能。 合成芴酮类衍生物的方法有很多,目前人们常用的是芴的氧化。传统的芴氧化合成芴酮类衍生物的方法大多需要贵金属催化,以超价碘或过氧化物等为氧化剂,且大部分需要在有机溶剂中进行,不仅反应成本高,而且会对环境造成极大的污染,不利于反应的工业化应用。随着绿色化学概念的提出,化学研究越来越趋向于向环境友好和可持续发展的方向转变。从源头上减少有害物质的使用从而降低废弃物的产生是实现绿色化学的策略之一。 分子氧相较于其它类型的氧化剂具有明显的优势。首先,氧气来源广泛且价格低廉,同时,以氧气为氧化剂便于控制反应进程,且反应生成副产物是水,不会对环境产生污染。水作为反应溶剂相较于其它有机溶剂不会产生有机废液,减少了环境危害,而且水作为反应溶剂有利于目标化合物的分离,其广泛的来源和低廉的价格有利于其工业化生产的实现。因此本论文设计采用分子氧为氧化剂,水作为反应溶剂研究芴氧化生成芴酮类衍生物的方法。在研究中使用廉价的铜离子来提高氧气的氧化性能。为了增加催化中心在水中的溶解性,本论文以吡啶,联吡啶和1,10-邻菲啰啉三种常用含氮配体为母环结构,将PEG(聚乙氧基)长链引入到配体母环结构上合成了10种水溶性含氮配体。反应以金属铜离子与水溶性配体形成的水溶性金属配合物为催化剂,催化氧化芴得到芴酮类衍生物。我们通过对反应所需的金属催化剂、配体、碱和温度等条件进行了筛选,最终确定了水溶性金属配合物催化氧化合成芴酮类衍生物的最佳反应条件:以0.5mol%的CuCl2?2H2O为催化剂,0.5mol%L1为配体,7.0equiv.NaOH为碱,水作为溶剂,50℃,0.1MPa O2下反应16h。该条件对底物适用范围广,共得到12种芴酮类衍生物。 本文对以上水溶性配体和芴酮类衍生物进行了熔点、低分辨或高分辨质谱、核磁共振氢谱(1H NMR)以及碳谱(13C NMR)的测试和表征。本论文对水相中分子氧氧化合成芴酮类衍生物的反应进行了改良和进一步探索,为实现高效环保的合成芴酮类衍生物提供了一种新途径。 收起
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