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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 勃起功能障碍(erectile dysfunction,ED)是指阴茎不能勃起及不能维持勃起而完成满意的性生活。ED已成为困扰全球男性的重要疾病之一。全球范围内约1.5亿男性患有不同程度ED,到2025年,患病人数将会翻一番。当代的一线治疗方法包括高效的微创治疗药... 展开 勃起功能障碍(erectile dysfunction,ED)是指阴茎不能勃起及不能维持勃起而完成满意的性生活。ED已成为困扰全球男性的重要疾病之一。全球范围内约1.5亿男性患有不同程度ED,到2025年,患病人数将会翻一番。当代的一线治疗方法包括高效的微创治疗药物即使用最常用的口服治疗药物PDE5抑制剂。二线药物是自我注射血管活性的药物,前列地尔被批准用于治疗ED的注射海绵体内的唯一药物。三线治疗方法为真空勃起装置与充气阴茎假体的手术。 阿伐那非(avanafil),化学名称为(S)-4-(3-氯-4-甲氧基苄基)氨基-2-(羟甲基)-1-吡咯烷基-N-(2-嘧啶基甲基)-5-嘧啶甲酰胺,商品名为Stendra,由日本田边三菱制药株式会社授权美国Vivus公司开发,于2012年4月27日经美国FDA批准上市,用于治疗勃起功能障碍,有50、100和200 mg规格。阿伐那非是一种口服速效的高选择性磷酸二酯酶5(phosphodiesterase5,PDE5)抑制剂,通过抑制PDE5对cGMP的降解,从而增加cGMP的浓度,达到增强勃起的作用。 通过合成3-氯-4-甲氧基苄胺和4-氯-5-乙氧羰基-2-甲硫基嘧啶,并以二者为原料,通过亲核取代反应得到4-(3-氯-4-甲氧基苄基氨基)-5-乙氧基羰基-2-甲硫基嘧啶,再前后经过甲硫基的氧化反应,与 L-脯氨醇亲核反应,酯水解,与2-氨甲基嘧啶的缩合反应,最后得到目标化合物Avanafil。 在已有文献和相关报道的基础上,通过实验对其进行研究,对avanafil进行合成路线的设计,筛选出总路线合成的最优方案。 收起
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