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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 二氢嘧啶(DHPMs)是一类重要的杂环化合物,具有广泛的生物与药理活性,所以一直受到研究者们的关注。另外吡唑啉和席夫碱由于其良好的生物活性和药用价值也是研究者们研究的热点,这三类化合物在医药领域都具有巨大的潜力,所以设计把吡唑啉和席夫碱这... 展开 二氢嘧啶(DHPMs)是一类重要的杂环化合物,具有广泛的生物与药理活性,所以一直受到研究者们的关注。另外吡唑啉和席夫碱由于其良好的生物活性和药用价值也是研究者们研究的热点,这三类化合物在医药领域都具有巨大的潜力,所以设计把吡唑啉和席夫碱这两类具有生物活性的基团引入到二氢嘧啶结构中,以期筛选出更具药用价值的化合物。本文设计合成了9种含吡唑啉基团的二氢嘧啶衍生物、5种含席夫碱基团的二氢嘧啶衍生物和7种含二茂铁结构的吡唑啉,化合物均经过红外、核磁、质谱、元素分析得以确认,对其中部分化合物做了荧光性能测试,并对化合物在不同极性溶剂中的荧光性能进行了对比。 本文主要内容分为3个部分: 1、首先利用经典的Biginelli反应合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,并对所得到的化合物进行了氧化去氢、取代进而得到了2-肼基取代的二氢嘧啶衍生物。利用乙酰二茂铁与芳醛在碱性环境中发生羟醛缩合得到了查尔酮,最后把这些查尔酮分别与2-肼基二氢嘧啶衍生物反应得到了9种含有吡唑啉结构的二氢嘧啶衍生物,设计合成的化合物均未见文献报道。对其中8种化合物做了荧光性能测试,并对比在不同极性溶剂中的荧光性能差别。 2、通过对3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的氧化去氢和取代制得2-胺基取代的二氢嘧啶衍生物,继而与芳醛发生缩合反应得到了5种未见文献报道的含有席夫碱结构的二氢嘧啶衍生物,并对其中4种化合物做了荧光性能测试,对比了不同溶剂中的荧光性能差别。 3、鉴于二茂铁特有的芳香性、低毒性、疏水亲油性等,特别是可以无阻碍通过细胞膜,为参与药物的合成提供了可能,设计将二茂铁引入到吡唑啉结构上,首先通过二茂铁与乙酸酐反应得到了乙酰二茂铁,乙酰二茂铁与芳醛在碱性环境中发生羟醛缩合得到了查尔酮,然后将其与芳醛反应得到了7种含有二茂铁结构的查尔酮,最后分别与2-肼基苯并噻唑反应得到了7种含有二茂铁基团的吡唑啉。 收起
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