摘要: 吡唑啉是一种重要的含氮的五元杂环化合物，吡唑啉及其衍生物被发现具有很好的生物活性、药理作用、荧光性能等。2-吡唑啉的性质及其合成方法成为吡唑啉类型化合物研究的热点。本文在吡唑啉环上引入了香豆素取代基，二茂铁取代基，合成出了20种吡唑啉... 展开 吡唑啉是一种重要的含氮的五元杂环化合物，吡唑啉及其衍生物被发现具有很好的生物活性、药理作用、荧光性能等。2-吡唑啉的性质及其合成方法成为吡唑啉类型化合物研究的热点。本文在吡唑啉环上引入了香豆素取代基，二茂铁取代基，合成出了20种吡唑啉类化合物，这20种化合物均为未见文献报道的吡唑啉类衍生物，同时在合成吡唑啉化合物的过程中，得到了5种含有查尔酮结构的吡唑啉合成前驱体，这5种化合物也未见文献报道的席夫碱类化合物。所得产物结构经过1H NMR、IR、MS得到确证。 本论文的主要研究内容可以分为下面三个部分： 1.以水杨醛、乙酰乙酸乙酯为原料合成出3-乙酰基香豆素，3-乙酰基香豆素与不同取代基的苯甲醛反应生成相应的查尔酮，这些查尔酮再与2-肼基苯并噻唑反应合成了15种未见报道的含有香豆素取代基的吡唑啉化合物。这些吡唑啉化合物均存在荧光性，因此我们对合成出的吡唑啉化合物进行了荧光性能测试。结果发现，所有的吡唑啉衍生物都具有荧光性能，但是随着吡唑啉环上5位取代基的不同，使得吡唑啉衍生物的荧光强度不同。 2.二茂铁基具有芳香性、低毒性和易取代性，化合物中引入一个或者多个二茂铁取代基的时候，可以使该化合物表现出一些特殊的性质。因此，我们用二茂铁合成出乙酰二茂铁，乙酰二茂铁与不同取代基的苯甲醛反应生成相应的查尔酮，合成出的查尔酮与2-肼基苯并噻唑反应合成出了5种未见报道的含有二茂铁取代基的吡唑啉化合物。我们对合成出的吡唑啉衍生物进行了荧光性能测试。结果发现，所有的吡唑啉均表现出荧光性能，随着吡唑啉环5位上的取代基不同，使得吡唑啉衍生物的荧光强度不同。我们还将二茂铁取代基吡唑啉与香豆素基吡唑啉的荧光性能进行了对比。 3.我们发现乙酰乙酸乙酯、胺、苯甲醛反应后得到一种含有α，β-不饱和酮结构的化合物，而α，β-不饱和酮结构的化合物能与肼反应得到2-吡唑啉。因此我们用乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯并噻唑、不同取代基的苯甲醛反应得到了5种含有α，β-不饱和酮结构的席夫碱，然后用这些席夫碱与2-肼基苯并噻唑反应合成2-吡唑啉，结果两者不能反应。最终我们只得到5种席夫碱中间体，经查证，这5种席夫碱化合物均为未报道过的新化合物。我们对席夫碱化合物进行了机理分析。这些含有α，β-不饱和酮结构的席夫碱未与肼发生反应，我们推测是由于位阻太大，导致不能反应。 收起