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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 本文主要是利用可见光这一绿色可持续新能源以及能够将可见光的光能转化为化学能的光催化剂,活化一些不能直接吸收可见光的化合物,以达到优化传统合成方法和发现新反应的目的。同时,基于绿色化学的理念,降低过渡金属的催化用量甚至避免使用过渡金... 展开 本文主要是利用可见光这一绿色可持续新能源以及能够将可见光的光能转化为化学能的光催化剂,活化一些不能直接吸收可见光的化合物,以达到优化传统合成方法和发现新反应的目的。同时,基于绿色化学的理念,降低过渡金属的催化用量甚至避免使用过渡金属,也是本文研究的基本原则。 第一部分工作是发展了一种高效、通用和绿色的脂肪羧酸在水溶液中脱羧氟化方法。该方法是以便宜易得的有机染料作为光催化剂,室温条件下就能得到高收率(高达98%)的单氟化产物。而且,适用底物的范围较广。同时发现,有机染料参与的催化循环则是其还原淬灭的过程。这种非过渡金属催化的自由基单氟化方法对有机合成乃至工业应用有很大的意义。 第二部分工作是在前面工作的基础上,又发展一种可见光催化的脱硼氟化方法,为合成单氟化产物提供了另一条有效途径。我们进一步将底物官能团由羧酸拓展到硼化物,使得可见光催化的策略在氟化领域有了更大的应用空间。传统的脱硼氟化方法,需要的催化剂用量大,反应需要加热。与之不同的是,我们发展的方法的催化剂用量低,反应条件温和(室温即可),操作简便。一级、二级和三级硼酸酯都能在该体系中实现转化,收率高达95%。另外,通过荧光淬灭实验证实,氟化试剂的还原首先引发了光催化循环。 最后,我们探索出一种新型的吲哚合成方法。该方法是,通过可见光诱导叔胺毗邻碳的C-H键活化产生的α-烷基自由基,与分子内酮羰基作用然后脱水生成了吲哚衍生物。该方法的反应在室温下即可进行,催化剂用量低,操作简便,官能团耐受性好。在Br(φ)nsted酸的协同催化下,能够得到中等到良好(高达87%)的收率。 收起
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