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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性,稳定性和生物活性,如抑菌,抗癌等,因此在医药领域占有举足轻重的位置,同时二茂铁具有很好的供电子能力,他不仅可以修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性,颜色,极化率,这使其在光电领域的应用也非... 展开 二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性,稳定性和生物活性,如抑菌,抗癌等,因此在医药领域占有举足轻重的位置,同时二茂铁具有很好的供电子能力,他不仅可以修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性,颜色,极化率,这使其在光电领域的应用也非常广泛。 查尔酮是黄酮类化合物的一种,广泛存在于多种天然植物中。查尔酮类化合物是重要的有机合成中间体,其衍生物具有广泛的生物和药理活性,具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等。目前,被广泛应用于农药领域、光电领域、生物领域以及医药领域。由于查尔酮衍生物具有如此优越的生物和药理活性,所以一直以来,都备受诸多有机合成科研工作者的青睐。 含有杂环的二茂铁希夫碱本身具有一定的生物活性,在抗肿瘤,抗菌方面都有广泛应用,而希夫碱的>C=N-结构使其能够与金属离子更容易配位,从而形成希夫碱配合物,希夫碱金属配合物较希夫碱而言其应用更广泛,各项性质更好。 本文通过乙酰基二茂铁与噻吩甲醛和呋喃甲醛以固相研磨法合成两种含二茂铁基的查尔酮,所得查尔酮分别与氨基脲和氨基硫脲用冰醋酸催化氮气保护下进行反应,得到了四种新型希夫碱,再将所得的四种新型希夫碱分别与Pb、Cu、Co、Ni、Fe、Sn、Cr、Cd等金属的醋酸盐进行络合,得到了28种新型希夫碱金属配合物,并通过IR、UV-Vis、1H-NMR,元素分析,热重等对各种32种化合物结构进行确定,配体IR谱图中在3410cm-1,3250cm-1,3128cm-1,1687cm-1,1582cm-1,1298cm-1,1138cm-1,1104cm-1等位置分别出现了-NH2-,-NH-,C=O,C=N-N,C-N,N-N,C=S等基团的吸收峰,而配合物的IR谱图中3400cm-1附近出现了O-H峰,1687cm-1处的C=O吸收峰和1104cm-1附近的C=S吸收峰消失,1640cm-1附近出现了新的N-N=C的吸收峰,而在759cm-1附近出现了C-S吸收峰,1590cm-1附近的C=N-N吸收峰出现在了1550cm-1附近,由此可断定化合物结构正确配合物种含有结晶水,N、O、S原子都参与配位,配体与金属离子之间是通过烯醇式进行配位,而1H-NMR中配体在10.2ppm出现-NH-的质子峰,配合物的谱图中-NH-吸收峰消失,因为N-N=C结构形成。金属络合物的摩尔电导率均在6-8Ω-1mol-1cm2范围内变化,摩尔电导率较低(Λm<50),对32种化合物的抑菌活性进行了研究,其中1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲的抑菌活性较其他3种schiff碱最好,所有金属配合物的抑菌活性较相应的schiff碱都有所提高,其中1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲铋配合物的抑菌活性最高。 收起
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