摘要: 炔诺酮是女性口服避孕药的一种，1954年首次开发合成成功，1963年在我国试制成功，并随后在临床中作为避孕药试用。至今仍然作为短效口服避孕药，探亲避孕药在临床上广泛使用。 合成炔诺酮的关键，是合成关键中间体4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮(... 展开 炔诺酮是女性口服避孕药的一种，1954年首次开发合成成功，1963年在我国试制成功，并随后在临床中作为避孕药试用。至今仍然作为短效口服避孕药，探亲避孕药在临床上广泛使用。 合成炔诺酮的关键，是合成关键中间体4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮(19-去甲基二酮)。文献报道合成4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮（19-去甲基二酮）是以5，16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯（醋酸妊娠双烯醇酮）为起始原料，经过肟化，重排，水解，加成，环氧，水解，氧化，消除，还原，开环，氧化，消除等步骤得到4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮（19-去甲基二酮），然后再乙炔化得到产物炔诺酮，总收率23.5%。在工艺中，多次使用到溶剂苯，铬酐等溶剂或试剂，并且操作步骤较多，比较麻烦。改进新路线后，实现了绿色合成，去除了一类溶剂苯，用其他氧化剂替代了琼斯试剂，改进了反应时间，反应温度，提高总收率达到28.3%。 收起