摘要: 以蒽醌环为结构母体的生物还原药物在目前抗癌药物中具有广阔的发展前景，已经成为抗癌药物研究的主要热点领域之一。本文根据生物还原药物的设计理论和要求，设计并合成了一系列脂肪胺取代蒽醌衍生物及其中间体。 利用傅-克反应合成了中间体1，4-... 展开 以蒽醌环为结构母体的生物还原药物在目前抗癌药物中具有广阔的发展前景，已经成为抗癌药物研究的主要热点领域之一。本文根据生物还原药物的设计理论和要求，设计并合成了一系列脂肪胺取代蒽醌衍生物及其中间体。 利用傅-克反应合成了中间体1，4-二羟基-5-氯蒽醌、1，4-二羟基-6-氯蒽醌、1，4-二羟基-5，8-二氯蒽醌、1，4-二羟基-5，6，7，8-四氯蒽醌。研究了氯代苯酐结构与其酰化反应活性的关系，考察了反应温度、催化剂用量等对产品收率的影响。结果表明，氯代苯酐中取代基的共轭效应是影响酰化反应的关键因素，氯代苯酐中氯原子的位置及个数的不同，导致了反应难易程度和所需反应条件的显著差别。 采用还原反应合成了活性中间体1，4-二羟基-5-氯蒽醌隐色体、1，4-二羟基-6-氯蒽醌隐色体、1，4-二羟基-5，6，7，8-四氯蒽醌隐色体。研究了不同还原方法、还原剂等对还原反应的条件和产物收率的影响，并优化了反应条件。 本文还合成了脂肪胺取代蒽醌衍生物1，4-二[2-(二甲基氨)乙基胺]-5，8-二羟基蒽醌、1，4-二[2-(2-羟乙基胺)乙基胺]-5，8-二羟基蒽醌、1，4-二[2-(二甲基氨)乙基胺]蒽醌、1，4-二[2-(2-羟乙基胺)乙基胺]蒽醌。对于以上化合物，本文分别利用红外分析(IR)、核磁共振(<'1>HNMR)等对其进行结构表征。 本文对合成出的部分衍生物分别进行了抗癌活性测试，结果显示了化合物1，4-二[2-(二甲基胺)乙基胺]-5，8-二羟基蒽醌及1，4-二[2-(2-羟乙基胺)乙基胺]蒽醌对体外癌细胞有抑制作用。 对潜在抗癌药物AQ4的合成路线及其合成工艺本文也进行了较系统的研究，优化了各种工艺条件，制得了较高收率和纯度的AQ4，为该产品的工业应用提供了一条简单、易行、实用的技术路线。 收起