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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 含三氟甲基的化合物和含磷的化合物是两类常见的有生物活性的化合物,在医药、农药等领域中往往有着广泛的应用,对这两类化合物的高效快速合成,无疑具有重要意义。本文主要探索了自由基的三氟甲基化和膦酰化反应,包括:(1)烯烃的砜基三氟甲基化反应... 展开 含三氟甲基的化合物和含磷的化合物是两类常见的有生物活性的化合物,在医药、农药等领域中往往有着广泛的应用,对这两类化合物的高效快速合成,无疑具有重要意义。本文主要探索了自由基的三氟甲基化和膦酰化反应,包括:(1)烯烃的砜基三氟甲基化反应,(2)烷基自由基的膦酰化反应。 1.烯烃的砜基三氟甲基化反应研究 烯烃的三氟甲基双官能化可以快速的构建含三氟甲基的化合物,而烯烃内侧接三氟甲基的双官能化却极具挑战性。 基于砜基化合物的生物活性,我们利用铜促进自由基的三氟甲基化策略,实现了烯烃内侧接三氟甲基、外侧接砜基的双官能化。以(DMPU)2Zn(CF3)2作三氟甲基化试剂,铜作催化剂,分别通过还原砜基吡啶盐和氧化对甲苯亚磺酸钠产生砜基自由基,成功实现了活化烯烃和非活化烯烃的砜基三氟甲基化。反应条件温和,官能团兼容性良好,具有潜在的应用价值。 2.烷基自由基的膦酰化反应研究 长期以来烷基自由基的直接膦酰化一直没有很好的突破。以苯基亚磷酸二甲酯作磷源,N,N-二甲基乙酰胺作溶剂,在光照的条件下,成功实现了肟酯、氧化还原活性酯、噻蒽鎓盐等多种自由基前体的直接膦酰化。该反应条件简单,底物适用性广,具有优异的产率和官能团兼容性,为复杂天然分子和药物分子的后期修饰提供简便的策略。我们推测膦酰化可能是通过自由基交叉偶联实现的。 收起
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