摘要: 有机砜是有机合成中的重要中间体，在农药、医药、材料化学等领域有着广泛的应用。通常合成砜类化合物都需要磺酰基自由基的参与，而磺酰肼以其性质稳定、易于制备、无气味、毒性低、副产品只有氮气和水等优点，常被用来作为磺酰基自由基的来源。近些... 展开 有机砜是有机合成中的重要中间体，在农药、医药、材料化学等领域有着广泛的应用。通常合成砜类化合物都需要磺酰基自由基的参与，而磺酰肼以其性质稳定、易于制备、无气味、毒性低、副产品只有氮气和水等优点，常被用来作为磺酰基自由基的来源。近些年，磺酰肼已经在文献中被反复报道，报道的主要内容是其作为芳基、砜基和巯基的提供来源参与的反应。在这些反应中，以磺酰肼作为砜基来源参与的磺酰化反应的报道较多。 基于以上特点，本文探究了以芳基磺酰肼为磺酰基自由基前体，分别与取代苯乙炔和取代2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物进行磺酰化反应生成炔基砜类化合物和含砜基的色满酮类化合物。论文包括以下三个部分： 第一章综述了近些年来文献中报道的磺酰肼参与的有关反应研究，主要介绍了磺酰肼作为芳基、砜基和巯基的提供来源参与的反应。 第二章研究了以芳基磺酰肼和取代苯乙炔为反应底物，在NaI/TBHP构成的催化-氧化体系下，芳基磺酰肼形成磺酰基自由基，与取代苯乙炔进行磺酰化反应，以良好的产率合成了炔基砜类化合物。我们对反应条件进行了筛选，确定了最优的反应条件。并且在最优的反应条件下，对反应的底物范围进行了拓展，其结果表明该反应对芳基磺酰肼和取代苯乙炔有良好的耐受性，但脂肪族的磺酰肼和脂肪族的末端炔烃无法得到目标产物。在参考相关文献后，我们对该反应的机理进行了一系列研究，提出了可能的反应机理。该反应具有环境友好、副产物少、操作方便等优点。 第三章研究了以芳基磺酰肼和取代2-(烯丙氧基)苯甲醛为反应底物，以AgNO3为催化剂，K2S2O8为氧化剂，CH3CN/H2O=(1∶1V/V)为反应溶剂，在80℃下反应24h，合成了含砜基的色满酮类衍生物。 收起