摘要: 咪唑类化合物是类含有两个氮原子的杂环化合物，在生物体内的很多酶中参与和金属离子的配位，例如碳酸酐水解酶、碱性磷酸酶和超氧化物歧化酶均含有咪唑结构，它们是一类十分重要的生物配体，对生物体的许多功能有着非常重要的作用。其中苯并咪唑类化... 展开 咪唑类化合物是类含有两个氮原子的杂环化合物，在生物体内的很多酶中参与和金属离子的配位，例如碳酸酐水解酶、碱性磷酸酶和超氧化物歧化酶均含有咪唑结构，它们是一类十分重要的生物配体，对生物体的许多功能有着非常重要的作用。其中苯并咪唑类化合物及其配合物具有良好的生物活性，例如具有抗癌，抗真菌、镇痛消炎、抗风湿、杀虫、除草等功能，是类很重要的药物中间体，在医药和农药领域被广泛应用，很多医药和农药都含有苯并咪唑结构。另外苯并咪唑类化合物由于其特殊的结构和良好的反应活性，在增敏剂和特殊材料领域也被广泛研究和应用。2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑类化合物可以通过分子内质子转移，发射出Stokes位移大，荧光量子收率高的特征荧光，另外由于它很容易和过渡金属离子形成配合物，导致其荧光性质发生改变，因此在荧光检测领域应用广泛，几十年来对此类化合物的研究和报导一直十分活跃。 本论文以取代水杨醛和取代邻苯二胺为原料，合成了系列含有羟甲基、氯甲基、羧基、甲酰基、硝基、甲基等不同取代基的苯并咪唑类荧光化合物，测定了这些荧光化合物在乙醇中的紫外吸收和荧光发射光谱，探讨了不同取代基对其荧光性质的影响。通过测定在乙醇溶液中Cu2+、Zn2+、K+、Mg2+、Al3+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Hg2+、Mn2+、Na+、Fe3+对所合成的系列苯并咪唑类荧光化合物的荧光性质的影响，发现Fe3+对化合物2a具有明显的荧光淬灭效果，而其它金属离子对其荧光淬灭效果并不明显，这说明化合物2a对Fe3+具有良好的选择性，可以作为荧光淬灭型Fe3+荧光传感器开展进一步的研究。 2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑类荧光化合物具有Stokes位移大，荧光量子收率高，易于和过渡金属离子配位的优点，但是其水溶性很差，在水中几乎不溶，作为荧光传感器，这在很大程度上限制了它在生产生活各个领域的应用。本实验室曾尝试过在2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑结构上引入羟基、羧基、磺酸基等亲水性集团改善其水溶性，但是效果并不理想。本论文通过在2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑结构上引入季铵盐结构，大大改善了此类化合物的水溶性，合成出了系列水溶性苯并咪唑类荧光化合物。测定了这些荧光化合物在水中的溶解度、紫外和荧光光谱及Cu2+、Zn2+、K+、Mg2+、Al3+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Hg2+、Mn2+、Na+、Fe3+对它们荧光性质的影响，发现化合物Ⅵ对Cu2+具有良好的选择性，仅有Cu2+对它有明显的荧光淬灭效果。测定了化合物Ⅵ与Cu2+形成的配合物在水溶液中与谷胱甘肽、半胱氨酸甲酯盐酸盐、巯基乙酸、巯基乙胺盐酸盐作用后的光谱性质，发现化合物Ⅵ可以作为荧光恢复型巯基荧光传感器，且对谷胱甘肽有较好的选择性。 收起