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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: C-X多键加成反应是构建C-C单键的重要合成方法。近年来,有机介质中不对称的C-X多键加成反应,如Mannich反应和aldol反应得到了广泛研究,并取得巨大进展。与此同时,随着人们环保意识的增强以及绿色化学的兴起,水介质中的Mannich反应和不对称aldol反... 展开 C-X多键加成反应是构建C-C单键的重要合成方法。近年来,有机介质中不对称的C-X多键加成反应,如Mannich反应和aldol反应得到了广泛研究,并取得巨大进展。与此同时,随着人们环保意识的增强以及绿色化学的兴起,水介质中的Mannich反应和不对称aldol反应逐渐引起人们的研究兴趣。与有机介质相比,水除了具有廉价、安全环保等优点之外,还可能提高合成的效率和选择性。本论文的主要工作是利用水介质中的直接Mannich反应,合成了几种抗疟疾药物的中间体,以及利用L-Proline/1,5-萘二磺酸和Sm-Proline/D-CSA为催化剂,催化水介质中醛和酮之间的直接不对称aldol反应,并优化了反应的立体选择性。 论文第一章,简单介绍了绿色化学、水的性质与结构特点以及水介质中有机反应的研究现状、Mannich反应和aldol反应的研究背景等主要内容。 第二章,以纯水为反应介质,不添加任何有机溶剂,在室温下合成了一些抗疟疾药物及具有良好抗疟活性的药物分子的Mannich碱中间体及其类似物。 第三章,以L-Proline为催化剂,以非手性Brφnsted酸1,5-萘二磺酸为辅助催化剂,催化了水介质中芳香醛与环戊酮、环己酮之间的直接不对称aldol反应,在1-7h内获得100%的转化率,得到具有30-98%de以及44-99%ee的β-羟基酮类目标化合物。 第四章,以Sm-Proline配合物为催化剂,以手性Brφnsted酸D-CSA为辅助催化剂,催化了水介质中芳香醛与环戊酮、环己酮之间的直接不对称aldol反应,得到了具有20-78%de以及32-99%ee的β-羟基酮类目标化合物。 收起
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