摘要: 手性化合物用途很广,是一类很重要的有机化合物,它们是重要的医药中间体,手性氨基酸还具有重要的生理意义.然而,手性化合物的两种对映体在多数情况下,具有不同的生理作用,有时甚至药性完全相反,无效的异构体不但是一种浪费,有时甚至是极其有害的.但是... 展开 手性化合物用途很广,是一类很重要的有机化合物,它们是重要的医药中间体,手性氨基酸还具有重要的生理意义.然而,手性化合物的两种对映体在多数情况下,具有不同的生理作用,有时甚至药性完全相反,无效的异构体不但是一种浪费,有时甚至是极其有害的.但是很多用化学方法合成出来的光学活性物质都是外消旋体,要得到具有较好光学活性的对映体就必须对其进行拆分,因此我们必须研究手性化合物的拆分技术,从而得到单一构型的异构体.本文对手性化合物DL-磺苯乙酸的合成以及D-丙氨酸和D-磺苯乙酸的化学拆分方法做了比较深入的研究.用化学法合成外消旋磺苯乙酸二钠盐.先将二恶烷与三氧化硫反应,然后与苯乙酸进行磺化反应,再与NaOH反应得到DL-磺苯乙酸二钠盐,中和后得到目的产物DL-磺苯乙酸.研究了最佳合成条件,DL-磺苯乙酸总收率达到52.34%,用红外光谱、元素分析进行了表征.并初步讨论了DL-磺苯乙酸的不对称性质以及外消旋性的产生.使用化学法拆分了DL-磺苯乙酸.以L-赖氨酸盐酸盐为拆分剂,先使DL-磺苯乙酸二钠盐与L-赖氨酸盐酸盐分别形成光学活性和溶解度不同的对映体盐,通过正交试验,确定了最佳反应条件,使得D-磺苯乙酸单钠盐·L-赖氨酸盐收率达到70.8%.然后采用静态离子交换法,用732阳离子交换树脂对D-磺苯乙酸单钠盐·L-赖氨酸盐进行分离,得到D-磺苯乙酸,确定了离子交换法制备光学纯磺苯乙酸最佳工艺条件,使D-磺苯乙酸纯品收率达到86.5%.整个拆分过程中D-磺苯乙酸的总收率为58.54%.初步讨论了离子交换法拆分手性化合物的反应机理.用化学拆分法拆分DL-丙氨酸.以L-扁桃酸为拆分剂,与D-丙氨酸和L-丙氨酸分别形成不同的对映体盐,通过两者之间的溶解度差异达到分离的目的.通过正交试验,确定了最佳反应条件,使得D-丙氨酸·L-扁桃酸盐和L-丙氨酸·L-扁桃酸盐的收率分别达到63.79%和62.01%.然后采用离子交换树脂分别对D-丙氨酸·L-扁桃酸盐和L-丙氨酸·L-扁桃酸盐分离得到D-丙氨酸和L-丙氨酸,确定了离子交换法提纯光学纯丙氨酸的最佳工艺条件,使该过程中D-丙氨酸和L-丙氨酸的收率分别达到74.03%和72.38%.整个拆分过程中D-丙氨酸和L-丙氨酸的总收率分别为47.2%和44.88%. 收起