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国家工程技术图书馆
2022年11月29日
摘要: 羧酸是最常见的有机分子之一,广泛存在于天然产物、药物分子以及功能材料中。因其具有廉价易得、性质稳定和结构多样性等优点,常被用作化学合成的一种重要原料。近年来,羧酸参与的催化转化被广泛用于多种化学键的高效构建以及一些具有生物活性分子... 展开 羧酸是最常见的有机分子之一,广泛存在于天然产物、药物分子以及功能材料中。因其具有廉价易得、性质稳定和结构多样性等优点,常被用作化学合成的一种重要原料。近年来,羧酸参与的催化转化被广泛用于多种化学键的高效构建以及一些具有生物活性分子和复杂功能性材料的合成。其中,羧酸介导的脱羧偶联以及碳氢官能化反应备受化学工作者的关注,已成为现代合成化学领域的研究热点。 本论文首先总结归纳了羧酸介导的脱羧官能化反应,包括:脱羧芳基化反应,脱羧卤化反应和脱羧胺化反应。同时,本论文也简要介绍了羧酸导向的碳氢键活化反应。基于以上理论基础以及我们课题组前期的工作,本论文围绕羧酸的催化转化展开相应的研究,具体研究内容分为如下两个部分: (1)发展了无金属参与的芳基羧酸的脱羧胺化体系,在该反应中使用廉价易得的DMAP作为催化剂,在温和条件下实现了一系列芳基羧酸的胺化反应,并将反应策略用于生物活性羧酸的后期修饰和手性胺类化合物的高效合成。 (2)通过环丙烯酮在膦铑催化剂作用下原位产生烯基羧酸,我们实现了环丙烯酮、水和卤苯的三组分反应,以中等到较好的收率合成了一系列四取代烯烃。与传统合成四取代烯烃的方法相比,此方法避免了复杂的操作步骤以及敏感的有机金属试剂。产物通过后续的脱羧转化以及官能化反应可以得到不对称四芳基取代烯烃分子。值得一提的是,部分化合物表现出固体荧光,同时具有较好的聚集诱导发光(AIE)性质,这使得它们在生物成像科学,分析化学,发光材料以及医药领域具有潜在的应用前景。 收起
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