摘要: 多组分反应(MCRs)由于具有速度快、效率高、对环境友好等特点一个多世纪以来一直受到人们的广泛关注，其中典型的一类反应就是异氰参与的多组分反应(IMCRs)，因其更加的多样化而备受青睐。 近年来，亲核试剂与亲电π-电子体系发生加成反应所形成的两... 展开 多组分反应(MCRs)由于具有速度快、效率高、对环境友好等特点一个多世纪以来一直受到人们的广泛关注，其中典型的一类反应就是异氰参与的多组分反应(IMCRs)，因其更加的多样化而备受青睐。 近年来，亲核试剂与亲电π-电子体系发生加成反应所形成的两性离子中间体在有机合成反应中的应用发展迅速，其中最具代表性的就是异氰和丁炔二酸二甲酯(DMAD)进行迈克尔加成后形成的中间体。通常情况下，它们在进一步的反应中仍然保持亲核的性质，并且在大多数反应中不仅作为催化剂来催化反应，同时也作为反应的底物完全或部分保留在生成的产物中。 1，3-偶极环加成反应是一类经典的环加成反应，而偶氮甲碱亚胺叶立德作为1，3-偶极子参与环加成反应，在构建具有两个桥头氮原子的杂环体系方面，吸引越来越多化学工作者的注意力。 本文主要对异氰通过1，3-偶极环加成反应构筑氮杂环化合物进行了研究，在以氯仿作为溶剂，加热至回流12小时条件下使异氰、丁炔二酸二甲酯和1，3-偶极子以“一锅煮”的方式发生三组分的环加成反应，合成了一系列的吡唑衍生物，产物的产率在60%-85%之间。产物的结构通过X-射线单晶衍射、核磁共振、红外光谱、元素分析等测试手段进行了确定。又通过对一系列产物的电子性和立体结构的系统分析，在前人所做的工作基础之上，对此反应的机理做出推测得出如下结论：作为亲核试剂的异氰与活化的π-电子体系丁炔二酸二甲酯发生迈克尔加成反应后形成一个两性离子中间体，然后被另一分子的亲电试剂-1，3-偶极子之中的带五元环的偶氮甲碱亚胺所捕获，进而环化生成吡唑衍生物。 收起